1981年，时年20岁的刘德华顺利考进第10期无线电视艺员训练班，1982年以甲级优异成绩毕业后任无线电视台演员。在“香港电台电视部”制作电视单元剧《香港香港》、《江湖再见》里任主角首次演出并获美国电视节电视剧特别奖。后来在周润发主演的《鳄鱼潭》里演一个杀手，并且获得周润发的鼓励。

1982年，参演许鞍华指导的影片《投奔怒海》，从此走上了演艺之路。

1983年，受TVB力捧，与黄日华、梁朝伟、苗侨伟和汤镇业组成“无线五虎将”，出演了《神雕侠侣》、《鹿鼎记》等多部很受欢迎的TVB剧集。

1984年，拍完《神雕侠侣》后因不愿续5年的合约遭雪藏长达400天。

1985年，还在被公司雪藏期间的刘德华，电视剧拍得也少85年只有《香港八五》、《鼓舞》、《皇上保重》、《杨家将》等电视剧上映，此时的刘德华正向歌坛和影坛大力发展。

1986年，在邵逸夫主席的出面调解下，双方摒弃前嫌，握手言和，签下新合约。长达400天的雪藏事件是他出道以来遭受的最大打击。

1988年，与邵美琪参演《天狼劫》后正式全身投入影坛。

1981年，新艺城电影公司决定启用新人阵容拍摄《彩云曲》，刘德华等无线艺人训练班的新人纷纷报名去甄选主角，但包括关之琳等人都败下阵来，最后决定的男主角是来自台湾的吴少刚，女主角是徐杰和庄静而，刘德华虽然落选，但仍和很多TVB的演员们合力客串完成了本片。

1982年，在《投奔怒海》中首次以电影第二男主角亮相银幕，由许鞍华执导的《投奔怒海》并以此片获得第2届香港电影金像奖最佳新演员提名。

1985年，与叶德娴主演的法庭剧情片《法外情》是其早期主演的影片中的一部作品，刘德华扮演一位年轻的律师。

1988年，主演由王家卫执导的黑帮片《旺角卡门》，塑造了一个重情重义的江湖混混华仔形象，使其首次获得香港电影金像奖最佳男主角提名。

1989年，主演由由向华胜、王晶联合执导的讲述兄弟情义的赌片《至尊无上》。

1990年，他在陈木胜的导演处女作《天若有情》中饰演了小混混华Dee。

1991年，连续出演了传记题材的影片《五亿探长雷洛传》系列，片中首次成功诠释巨大年龄跨度的人物，个人亦以此片第二度提名香港金像奖最佳男主角，系列中的两部作品香港票房亦累计至5300万。

1993年，主演刘镇伟执导的浪漫剧情片《天长地久》，刘德华与刘锦玲和吴家丽合作诠释了一段悲剧爱情故事。1994年投资并主演的《天与地》在内地取景拍摄。

1995年，主演尔冬升执导的赛车励志片《烈火战车》，片中饰演叛逆、倔强和执著的阿祖；同年主演林岭东导演的《大冒险家》。1996年与张国荣、宁静主演电影《新上海滩》中饰演一个从低层奋斗慢慢崛起的黑帮大哥丁力。

1998年，主演黑帮电影《龙在江湖》，饰演黑帮成员韦吉祥。1999年在杜琪峰执导的电影《暗战》中饰演患有晚期癌症的惯盗华，并且获得了第19届香港电影金像奖最佳男主角奖。2002年在刘伟强，麦兆辉执导的影片《无间道》中饰混入警界的黑社会卧底刘建明。

2004年，先与导演张艺谋合作武侠片《十面埋伏》，而后又与导演冯小刚合作《天下无贼》，在票房上获得不错的成绩。2006年，主演导演张之亮执导的中日韩合拍古装片《墨攻》。

2007年，以陈可辛执导的《投名状》片中赵二虎的草莽形象，获得第10次香港金像奖最佳男主角提名；同年由香港国际电影节主办的首届亚洲电影大奖上，刘德华获亚洲电影票房巨星大奖。

2010年，在徐克武侠回归之作的《狄仁杰之通天帝国》片中，刘德华展现大唐神探形象，影片也获得了“最接近好莱坞标准的华语类型片”的赞誉。

2011年，参演电影《新少林寺》；同年参演与巩俐主演的电影《我知女人心》。

2012年，投资并主演根据真人真事改编而成的《桃姐》，先后获得第48届金马奖最佳男主角奖和第31届香港金像奖最佳男主角奖。

2013年，1月16日刘德华受邀担任第7届亚洲电影大奖评审团主席，刘德华最新领衔主演由好莱坞团队制作的中国3D特工大片《天机·富春山居图》2013年6月9日全国公映。12月12日，由刘德华与江志强担任联合出品人及监制，袁锦麟执导，集合刘德华、姚晨、林家栋、胡军和吕良伟等阵容携手打造的3D警匪动作片《风暴》上映[17]。

2014年，5月24日与井柏然主演，彭三源导演的中国首部打拐题材电影《失孤》在成都杀青。

2015年，9月30日刘德华主演的警匪片《解救吾先生》上映，他在片中饰演冷静、机智的电影明星吾先生 ；同年，与周润发、张学友共同主演动作喜剧片《澳门风云3》 。

2016年，4月1日刘德华参演的动作片《我的特工爷爷》上映；他在片中饰演嗜赌成性且脾气暴躁的小混混李政久 ；同年，参演魔幻类型的3D动作片《长城》 ，6月，凭借剧情片《失孤》获得第16届中国电影华表奖优秀男演员奖 ；9月，主演由冯德伦执导的动作冒险电影《侠盗联盟》，饰演江洋大盗张丹 ；10月1日，刘德华主演的喜剧动作片《王牌逗王牌》上映 ，他在片中饰演破案能力与闯祸能力都很强的囧探宝爷 。10月，与甄子丹共同主演由王晶执导的电影《追龙》。

2017年4月28日，主演的警匪动作片《拆弹专家》在中国内地上映 ，他在片中饰演一名卧底拆弹专家，担任影片的制作人 。2017年7月25日，《侠盗联盟》片方正式确认刘德华演艺复出，8月22日亮相在香港举行的电影首映礼。8月11日，主演电影《侠盗联盟》上映，片中饰演角色张丹。[46]9月30日，与甄子丹共同主演的动作犯罪片《追龙》上映，刘德华在片中饰演头脑精明的“五亿探长”雷洛。

2018年2月，凭借警匪片《拆弹专家》获得第37届香港电影金像奖最佳男主角奖提名；3月，主演警匪片《拆弹专家》的续集《拆弹专家2》，此外他还以监制、主演的身份参加《扫毒2》的拍摄；5月，担任监制的迷你剧《东方华尔街》播出。

2019年3月，出演电影《拆弹专家2》；9月12日，其友情客串的电影《花椒之味》上映。

1985年，进军乐坛，第一张专辑是《只知道此刻爱你》，未获得很大回响。他第一首成功流行的歌曲是1987年发行的《情感的禁区》中的同名主打歌。1990年，他推出的华语专辑《如果你是我的传说》在东南亚的销售量达150万张。

1991年，新专辑《爱不完》销售首日的录音带销量已有16万张，而激光唱片则有7万2000张，与另一张热卖专辑《一起走过的日子》同为宝丽金唱片公司历年来20张最畅销的专辑之一。

1992年，于华纳唱片（香港）发行的粤语专辑《真我的风采》，更是取得40万张的销量。在1992年的偶像热潮下，与张学友，黎明，郭富城被传媒封为“四大天王”，开启了刘德华娱乐之路。

1993年，1月在香港红磡体育馆举办第一场在港个人演唱会（其首次个人演唱会是在韩国）。1995年发行国语专辑《真永远》，这张唱片是刘德华加盟艺能动音后的首张作品。同年首次登上央视春晚舞台，演唱了一首经典歌曲——《忘情水》，因此刘德华成为被多人认识的流行歌手。

1996年，刘德华相继发行了《相思成灾》和《因为爱》两张国语唱片。1997年的国语专辑《爱如此神奇》主要收集了多首翻唱自其他歌手的歌曲；12月发行了《真生命》和《爱在刻骨铭心时》两张专辑。

1997年，香港回归庆典晚会上刘德华以《中国人》唱响整个华人社区。1998年发行粤语专辑《你是我的女人》与国语专辑《笨小孩精选》。

1999年，上半年推出的国语专辑《人间爱》收录了多首与内地音乐人合作的歌曲，由于融入大量内地流行音乐元素，因此成为一张风格新颖、大陆味道浓重的专辑。同年受迈克尔杰克逊私人邀请，参加了迈克尔杰克逊与他的好友韩国汉城慈善音乐会。

2000年，8月发行国语唱片《男人的爱》，这张唱片由上海音乐人李泉、香港制作人陈德建、台湾流行音乐人刘天健等多位音乐人参与创作，主打歌《男人哭吧不是罪》由刘德华本人填词。2001年6月发行国语唱片《天开了》，主打歌《我的心只可容纳你》是刘德华为其代言的道地绿茶创作的广告歌。

2002年，7月推出的国语唱片《美丽的一天》是刘德华加入加际娱乐后的首张作品，包括10首国语和一首粤语歌，歌曲灵感全部来自10个感人的真实故事[20]。2003年6月发行的《如果有一天》包括9首粤语和一首国语《月老》。

2004年，8月推出的粤语专辑《Coffee or Tea》，专辑由刘德华与林夕完成了11首歌曲的填词工作，两人通过对生活、身边事的观察道出自己所体味到的人生感慨。2005年，登上央视春晚为全球华人演唱《恭喜发财》，这首歌曲也成了中国每逢春播放的喜庆拜年歌曲。

2006年，8月发行粤语专辑《声音》，这是一张关注人性、缓解压力的唱片。2007年7月推出涉及爱情、环保、全球暖化、人生态度等多个主题的国语唱片《一只牛的异想世界》[24]；12月5日加盟寰亚集团旗下的东亚唱片。同时发行专辑《Everyone Is No.1》，主打歌《Everyone Is No.1》是刘德华与李安修为2008年北京残奥会创作的奥运歌曲。

2009年，2月推出唱片《希望·爱》，专辑包括了4首国语歌以及十首粤语歌曲；同年7月发行的粤语精选集《长途伴侣》收录了10首道地绿茶广告歌曲。

2010年，在入行30周年之际，于2010年10月推出了以翻唱其他歌手歌曲为主的怀旧专辑《忘不了的》。

2015年，2月18日刘德华登上羊年央视春晚，独唱羊年春晚主题曲《回家的路》。

2016年，由刘德华填词并演唱的歌曲《原谅我》正式发行，这首歌曲是动作片《我的特工爷爷》的主题曲 ；同年，演唱喜剧动作片《王牌逗王牌》的主题曲《笑一笑》，并为这首歌曲创作了歌词 。

2017年，作词并演唱歌曲《慢慢习惯》。